Herraskyrtan á sér langa sögu, en það form sem er á henni nú á dögum á rætur sínar að rekja til síðari hluta nítjándu aldar. Árið 1871 var fyrst kynnt til sögunnar, svo vitað sé, skyrta sem var hneppt alla leið niður, en skyrtur voru allt fram til þess dags nærfatnaður og aðeins hluti þeirra sýnilegur undir jökkum. Við formleg tilefni er enn þann dag í dag ekki til siðs að fara úr jakkanum, sem er arfur frá þeim tíma, þegar skyrtan var nærklæðnaður.

Röndóttar skyrtur fóru að verða áberandi seint á 19. öld, en almennt voru skyrtur hvítar. Fram á 20. öld voru flibbar og kragar lausir og manséttur sömuleiðis. Lausir kragar voru þá þvegnir oftar en skyrtan sjálf. Skyrtur með áföstum, flibbum, manséttum og krögum urðu með tímanum æ algengari, uns sú gerð skyrtunnar náði yfirhöndinni. Langt fram eftir tuttugustu öld notuðust þó einstaka eldri menn við lausan kraga og flibba og fá mátti lausa flibba í Verslun Guðsteins fram yfir 1960. Slíkur klæðnaður var orðinn afar fáséður þá.

Eins og sjá má af gömlum myndum voru kragar afar misjafnir að gerð seint á 19. öld og framan af þeirri tuttugustu. Standkraginn (e. stand-up collar) var allsráðandi á þeim árum og fram á þriðja áratuginn, en síðan þá hefur brotinn kragi (e. turndown collar) orðið ofan á. Síðan þá sést standkraginn aðeins á skyrtum sem notaðar eru við smókingföt, kjólföt og annan formlegan klæðnað.

Herraskyrtan hefur ekki tekið miklum breytingum frá því á þriðja áratugnum, en líklega er stærsta breytingin fólgin í brjóstvasanum, sem nú þykir ómissandi á klassískum herraskyrtum.

Guðsteinn Eyjólfsson kom á laggirnar skyrtugerð árið 1937 og þá fyrst fór hagur fyrirtækisins verulega að vænkast. Skyrtugerðin var í byrjun staðsett í betri stofunni hjá þeim hjónum Guðrúnu og Guðsteini, en fluttist síðar á aðra hæð hússins. Skyrturnar voru framleiddar undir merkinu Reylon, nefndar í höfuðið eftir samnefndu sjálfstýfingarefni. Nú fást í Verslun Guðsteins hinar dönsku Bosweel skyrtur, Real Brook skyrtur frá ensku firma og loks kýpverskar skyrtur frá SGS.